По вопросу ТС.
Сидящие в подвале дементоры плохие охранники. К тому же по третьему курсу видно, что они вполне комфортно чувствуют себя круглосуточно живя около замка без крыши над головой.
Поэтому мой хедканон - дементоры летают вокруг Азкабана. И самые худшие камеры - у внешних стен замка. А вот внутри замка находятся авроры и самые "уютные" камеры.
Поэтому и бежать невозможно - выбравшись за пределы замка, заключенный просто подаёт себя на блюдечке пожирающим души существам.